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CMP-Neu5,9Ac2 铵盐 —— 解锁唾液酸糖基化工程的关键砌块

CMP-Neu5,9Ac2 铵盐 —— 解锁唾液酸糖基化工程的关键砌块

β-Neuraminic acid, N-acetyl-, 9-acetate 2-(hydrogen5'-cytidylate), ammonium salt (1:2) 是一种高纯度的、具有生物学活性的唾液酸核苷单磷酸糖(CMP-唾液酸)衍生物。它不仅是在酶法合成中至关重要的糖基供体,更是化学-酶法合成中不可或缺的高级中间体,专门用于在糖链末端引入带有特定修饰的唾液酸。在糖生物学、药物开发和诊断试剂研发领域,它是构建复杂糖结构、优化生物药效能的“赋能型”分子。

β-Neuraminic acid, N-acetyl-, 9-acetate 2-(hydrogen5'-cytidylate), ammonium salt (1:2) 是一种高纯度的、具有生物学活性的唾液酸核苷单磷酸糖(CMP-唾液酸)衍生物。它不仅是在酶法合成中至关重要的糖基供体,更是化学-酶法合成中不可或缺的高级中间体,专门用于在糖链末端引入带有特定修饰的唾液酸。在糖生物学、药物开发和诊断试剂研发领域,它是构建复杂糖结构、优化生物药效能的“赋能型”分子。

化学信息

· 化学名称: β-Neuraminicacid, N-acetyl-, 9-acetate 2-(hydrogen 5'-cytidylate), ammonium salt (1:2)

· 通用名/缩写: CMP-Neu5,9Ac₂ 铵盐

· 化学式: C22H36N5O17P

· 分子量: 673.52g/mol

· CAS号: 1045785-97-4

结构特点

CMP-Neu5,9Ac₂ 铵盐的结构精髓在于其精密的“活化”设计:

· 活化的糖基供体: 唾液酸(Neu5Ac)通过其α-构型的糖苷键与胞苷-5'-单磷酸(CMP)相连,形成天然的CMP-唾液酸类似物。这种结构是所有生物体内唾液酸转移酶(Sialyltransferases)识别的唯一底物形式,确保了高效的生物催化。

· 特异的9-O-乙酰化修饰: 与普通的CMP-Neu5Ac相比,其在唾液酸的9号位羟基上引入了乙酰基。这一修饰是调节唾液酸生物学功能的关键“开关”,能显著改变其与受体(如选择素、唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素Siglecs)的相互作用,从而影响细胞识别、粘附和免疫应答。

· 稳定的铵盐形式: 以高溶解性、易于储存和使用的二铵盐形式提供,确保了其在生化反应体系中的优异稳定性和反应效率。

主要应用与优势

1. 新型糖缀合物药物与疫苗的开发

o 优化治疗性抗体: 利用唾液酸转移酶,将9-O-乙酰化唾液酸定点引入治疗性抗体(如单克隆抗体)的Fc段或Fab段糖链上。这种修饰可以调控抗体的免疫原性、半衰期和ADCC/CDC效应,是开发“生物仿制药”和“生物Better”药物的核心技术。

o 设计肿瘤疫苗: 肿瘤相关抗原(如糖肽、神经节苷脂)上的唾液酸修饰模式是免疫系统识别的重要标志。使用CMP-Neu5,9Ac₂作为底物,可以精确合成或重塑这些抗原,用于开发针对癌症的治疗性疫苗。

2. 化学酶法合成复杂寡糖与糖络合物

o 克服化学合成瓶颈: 唾液酸的化学合成因其多位点、立体构型难以控制而极具挑战。其作为酶法合成的“活化模块”,与化学合成无缝衔接,能够高效、高立体选择性地将修饰型唾液酸引入到寡糖链、糖脂或糖蛋白的特定位置,大大简化了复杂糖分子的制备流程。

o 构建结构明确的糖库: 是构建含有特定唾液酸修饰(如9-O-Ac)的均一寡糖库的理想工具,用于高通量筛选,以发现新的药物靶点或诊断标志物。

3. 基础研究与诊断工具开发

o 糖生物学机制研究: 9-O-乙酰化唾液酸在细胞信号转导、病原体感染(如流感病毒、冠状病毒)、炎症反应和免疫调节中扮演关键角色。本产品是研究其具体功能和作用机制的必备探针分子。

o 高灵敏度诊断试剂: 某些疾病(如特定癌症、自身免疫疾病)会导致体液或细胞表面9-O-乙酰化唾液酸水平的异常变化。基于此产品开发的检测方法或捕获探针,有望成为新一代高特异性、高灵敏度的体外诊断(IVD)工具。

结语

在精准医疗与糖科学迅猛发展的今天,对糖链结构的精确操控已成为药物创新的下一个前沿。CMP-Neu5,9Ac₂铵盐 正是您通往这一前沿的通行证。从设计下一代智能抗体,到解密疾病的糖密码,再到开发创新的诊断方案,它的潜力正待您来发掘。

CMP-Neu5,9Ac2 铵盐 —— 解锁唾液酸糖基化工程的关键砌块