CAS: 173935-46-1— 糖肽合成与糖生物学研究的关键砌块

在糖化学与糖生物学快速发展的今天，糖基化修饰作为生命过程中最广泛、最重要的翻译后修饰之一，正日益成为药物开发和疾病机理研究的焦点。Fmoc-Ser(Ac₃Fucα)-OH 作为一种结构明确、易于操作的Fmoc保护丝氨酸衍生物，其丝氨酸侧链羟基上特异性连接了全乙酰化的α-构型岩藻糖（Fuc）基团。该化合物是化学合成结构均一、具有生物学相关糖型糖肽的核心关键砌块，为糖蛋白功能研究、糖类疫苗开发以及基于糖结构的药物发现提供了强有力的化学工具。

化学信息

化学名称： N-(9-芴甲氧羰基)-O-[2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-呋喃岩藻糖基]-L-丝氨酸

通用名： Fmoc-丝氨酸(2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-岩藻糖苷)

化学式： C₃₀H₃₃NO₁₂

分子量： 599.59 g/mol

CAS号： 173935-46-1

分类： Glycopeptides

结构特点

Fmoc-Ser(Ac₃Fucα)-OH的设计兼具合成适用性与生物相关性：

Fmoc保护策略兼容性： 其α-氨基采用9-芴甲氧羰基（Fmoc）保护，使其能够完美融入标准的Fmoc固相肽合成流程，便于通过自动化合成仪高效组装糖肽序列。

糖基的预保护与活化： 岩藻糖上的羟基均被乙酰基保护，这不仅在合成过程中提高了砌块的稳定性，防止不必要的副反应，也为后续在肽链组装完成后，通过温和的碱处理选择性脱除乙酰基，暴露出游离的岩藻糖羟基创造了条件。

特异的糖苷键构型： 岩藻糖以α-糖苷键精确连接到丝氨酸的羟基上。α-连接的岩藻糖，尤其是出现在糖蛋白N-连接或O-连接聚糖末端时，在众多细胞识别、信号传导和免疫调节过程中扮演着至关重要的角色。

主要应用与价值

糖肽与糖蛋白模拟物的合成

该化合物是化学合成含有O-连接岩藻糖修饰的糖肽、糖蛋白片段或模拟物的理想起始材料。通过固相肽合成技术，研究人员能够将这一精确修饰的丝氨酸单元定点、定量地引入到多肽链的特定位置，从而获得结构均一的糖肽，用于研究糖基化对肽/蛋白质的结构、稳定性、活性及相互作用的精确影响。

糖生物学基础研究工具

酶学底物与抑制剂研究： 合成的特定糖肽可作为底物，用于研究岩藻糖基转移酶或岩藻糖苷酶的活性、特异性及动力学，或用于筛选和评估相关酶抑制剂。

分子识别与相互作用研究： 岩藻糖是许多凝集素（如选择素、DC-SIGN等）的关键识别配体。使用该砌块合成的糖肽，可用于探究蛋白质-糖类相互作用的分子机制、亲和力及结构基础，这对于理解炎症、癌症转移和病原体感染等过程至关重要。

糖类疫苗与治疗性药物的开发

基于肿瘤相关或病原体特异性的糖抗原（其中常包含岩藻糖修饰）设计糖肽疫苗，是免疫治疗的前沿方向之一。Fmoc-Ser(Ac₃Fucα)-OH为构建这类结构明确的、携带特定糖表位的免疫原提供了可靠的化学手段。此外，含有岩藻糖修饰的糖肽或类似物本身也可能作为治疗性候选分子，用于干预异常的细胞粘附或信号通路。

结语

Fmoc-Ser(Ac₃Fucα)-OH 不仅仅是一个糖肽合成砌块，它更是连接合成化学与糖生命科学的一座桥梁。其在合成上的便捷性与结构上的生物相关性，使得深入解析岩藻糖化这一重要修饰的生物学功能、并推动基于糖结构的创新疗法成为可能。

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